Начальная версия автомобиля была построена на базе Oldsmobile 76 и оснащена двигателем V8.
Тимофей Колесников
Подобная комбинация легкого кузова и мощного двигателя сделала из 88 предшественника мускул-каров в их классическом понимании. Первое поколение модели оснащалось ну очень сельскохозяйственной трехступенчатой механической коробкой передач.
Второе поколение Oldsmobile 88 (1954-1956) претерпело серьезный рестайлинг, а мощность того же двигателя V8 выросла со 170 до 185 л.с. Серьезный рывок в увеличении мощности произошел в 1957 году, когда на модель начали устанавливать силовой агрегат объемом 6.1 литра и мощностью 310 л.с.
В 1959 году автомобиль снова пережил полный рестайлинг, в результате чего кузов стал более низким и широким. Еще через год дизайнеры провели небольшую «подтяжку» Oldsmobile 88; в итоге сменилась решетка радиатора и задние фонари. Двигатель остался без изменений.
В 1961 году было выпущено несомненно важное – пятое – поколение модели. Автомобиль встал на новое шасси, сменили подвеску и внешний вид. Двигатель Skyrocket V8, которым оснащалась пятая версия, развивал 325 л.с. Впервые тогда для модели 88 стал доступен тип кузова «кабриолет». Модификация без крыши считалась спортивной и в высшей степени роскошной по тем временам. К концу своего производства в 1964 году модель пережила несколько незначительных рестайлингов и вдобавок была технически усовершенствована.
Менялись времена, поколения Oldsmobile 88 сменяли друг друга. Машину улучшали как косметически, так и технически. И вот, в 1992 году появилось десятое поколение, обещавшее стать последним. Оно оснащалось системой курсовой устойчивости, двухзональный климат-контроль и электронную регулировку подвески. Силовым агрегатом стал двигатель V6 от Buick объемом 3.8 литра, развивающий жалкие 170 л.с., расточенный, однако, в 1995 году до 205 л.с. Таким автомобиль выпускался до 1999 года, когда его производство решили прекратить. Тем не менее, в 2001 году на рынке появилась модель Aurora V6, по сути являвшаяся десятым поколением Oldsmobie 88.